Rozlosování
| kolo | datum | čas | zápas | výsledek | hřiště |
| 1. | NE 23.8.2009 | 17:00 | Cholupice - Vyšehrad B | 3:0 (0:0) | Cholupice T. |
| 2. | SO 29.8.2009 | 10:15 | Bohemians Praha B - Cholupice | 1:0 (0:0) | Březiněves T. |
| 3. | NE 6.9.2009 | 17:00 | Cholupice - Uhelné sklady | 3:2 (1:2) | Cholupice T. |
| 4. | SO 12.9.2009 | 10:15 | Vršovice - Cholupice | 2:1 (0:1) | Vršovice T. |
| 5. | NE 20.9.2009 | 16:30 | Cholupice - Zličín | 1:1 (1:1) | Cholupice T. |
| 6. | PO 28.9.2009 | 16:30 | Uhřiněves - Cholupice | 2:1 (1:1) | Uhřiněves UMT. |
| 7. | NE 4.10.2009 | 16:00 | Cholupice - Libuš | 1:5 (1:0) | Cholupice T. |
| 8. | SO 10.10.2009 | 10:15 | Háje - Cholupice | 4:0 (3:0) | Háje UMT. |
| 9. | NE 18.10.2009 | 15:30 | Cholupice - Újezd nad Lesy | 0:2 (0:2) | Cholupice T. |
| 10. | NE 25.10.2009 | 14:30 | Cholupice - Loko. Vltavín B | 2:1 (1:0) | Cholupice T. |
| 11. | SO 31.10.2009 | 10:30 | ČAFC - Cholupice | 2:1 (1:0) | ČAFC T. |
| 12. | NE 8.11.2009 | 14:00 | Cholupice - Aritma | 0:0 | Cholupice T. |
| 13. | SO 14.11.2009 | 10:15 | Sparta Krč - Cholupice | 1:3 (1:1) | Krč T. |
| 14. | NE 22.11.2009 | 13:30 | Cholupice - Radotín | 2:3 (1:2) | Cholupice T. |
| 15. | NE 29.11.2009 | 13:00 | Motorlet B - Cholupice | 2:1 (2:1) | Motorlet UMT. |
